Ryan Stiles

Incoraggiato da Charlie, Alan decide di lasciarsi il passato alle spalle e restituisce una giraffa di ceramica che aveva vendicativamente rubato a Judith durante il divorzio.

Mentre Alan prepara Jake per il matrimonio di Judith, Charlie continua la sua storia con la sorella di Herb, Myra. Charlie riceve una sorpresa da Myra dopo aver ammesso che gli piace davvero.

Mentre il matrimonio di Judith ed Herb si avvicina, Charlie si avvicina alla spiritosa sorella di Herb, Myra. Ma il flirt di Charlie non piace a Judith, che ordina ad Alan di far smettere Charlie di corteggiare Myra.

Charlie mette in dubbio la sua relazione con Chelsea quando sente che Mia è tornata in città. Nel frattempo, Judith entra in travaglio e Charlie, Alan ed Herb la portano d'urgenza in ospedale.

Alan (la star della serie JON CRYER) presta dei soldi a Charlie e supera il limite nel tentativo di riaverli.

Alan è contentissimo di non dover più pagare gli alimenti a Judith, una volta sposata con il suo nuovo fidanzato, Herb (guest star ricorrente RYAN STILES - "The Drew Carey Show").