Rachel Dratch

Mentre Carrie deve fare da bambinaia al figlio del capo, Doug flirta con una ragazza non molto attraente al bowling per farla sentire meglio.

Quando Doug dice a Carrie che a volte mente perchè ha paura di lei, decidono di essere più onesti.

Carrie inizia a comprare e restituire vestiti, per poter indossare abiti costosi senza pagarli.

Spence non è contento del nuovo lavoro di Denise e Doug non riesce a sopportare il fatto che Arthur e Carrie siano più bravi di lui a giocare a ping pong.

Doug, Deacon, Danny e Spence sono diretti a Memphis affinché Spence possa dire a Denise, che sta per sposarsi, che lei e Spence si appartengono l'un l'altra.

Doug e Carrie fanno vanno in Florida a trovare i genitori di Doug. Lì, Doug scopre alcuni segreti sulla sua infanzia.