Mookie Barker

Doug è indignato per il divieto di fare Halloween da parte di Arthur, finendo per mandarlo in ospedale con un piccolo infarto. Kirby decide di indossare un costume femminile tradizionale.

Doug decide di invitare i suoi vecchi compagni di football a casa. Nel frattempo, Spence cerca di vendicarsi dei giocatori per quello che gli hanno fatto al liceo.

Durante la separazione dei Palmer, Doug e Carrie vanno al cinema con Kelly. Una volta sul posto, Carrie si imbatte in un collega che sembra essere molto interessato a lei.

Doug decide di mostrare il suo lato romantico, mentre Carrie pensa di averlo perso. Nel frattempo, Arthur entra a far parte di una giuria.

Il giorno di San Valentino, Carrie deve annullare la cena con Doug perchè lui e Deacon devono consegnare due pinguini ad Albany.

Doug cerca di tenere nascoste una vincita di 5.000 dollari a Carrie, che non voleva che lui scommettesse. Nel frattempo alla donna viene offerto un nuovo lavoro.