Misty Monroe

Ted riesce finalmente a incontrare la misteriosa ragazza vestita da Zucca Supersexy. Naomi, interpretata da Katie Holmes, è guest star dell'episodio.

Con l'avvicinarsi del Natale, Ted è combattuto e non sa se dire a Robin che Barney vuole chiedere la mano di Patrice.

Caroline cerca di racimolare dei soldi per un costoso paio di pantaloni.

Eddie cerca di fare amicizia con l'unico altro bambino cinese della scuola, ma si rende conto di non avere con lui nulla in comune. Nel frattempo, Mitch trova lavoro presso i rivali della Golden Saddle.