Michael Michele

Alla prima della quinta stagione Chuck e Nate visitano Serena a Los Angeles al prestigioso party di Hollywood Hills, dove Nate incontra una dama sexy più vecchia (ELIZABETH HURLEY).

Serena deve scegliere tra il suo nuovo lavoro e la relazione con Dan. Inoltre Diana (ELIZABETH HURLEY) aspetta che Nate aiuti quando una sorpresa ritarda il suo lancio.

Blair fa competere tutte le sue ex seguaci e Charlie per i desiderati posti da damigella alle imminenti nozze reali. Nate usa Charles per far ingelosire Diana (ELIZABETH HURLEY).

Quando il figlio del critico afroamericano più schietto di Frank, il reverendo Darnell Potter (Ato Essandoh), viene ucciso, Potter deve mettere da parte il suo rapporto conflittuale con la famiglia Reagan per ottenere giustizia per suo figlio.