Lindsey Fields

Con l'avvicinarsi del 21esimo compleanno di Rory, sia lei che Lorelai sono tristi perché il loro allontanamento le impedirà di trascorrere quel giorno come avevano da sempre progettato.

Durante un appuntamento al buio, Will (Eric McCormack) scopre che il marito di Karen, Stan, ha avuto un infarto e corre in ospedale insieme al resto del gruppo.

Mentre Cate tenta di spingere Rory ad impegnarsi di più con il basket perché questo avrebbe reso fiero il padre, il ragazzino si convince di essere inetto allo sport. Bridget distrugge un lavoretto di Kerry realizzato in onore del genitore scomparso.