Leslie-Anne Huff

In seguito alla fatidica decisione del fratello, al suo risveglio Stefan si ritrova catapultato in una situazione di vita o di morte in cui potrà contare solo sull'istinto di sopravvivenza.

È un massacro di San Valentino.

Col tempo agli sgoccioli e Rayna (LESLIE-ANNE HUFF) sempre più vicina a Stefan, Valerie (ELIZABETH BLACKMORE) tenta di far ragionare Damon. Enzo cerca di riabilitare il suo nome.

Matt decide che è ora di prendere posizione contro i vampiri di Mystic Falls. Damon è sempre più desideroso di tirarsi fuori dai giochi. Stefan mette in discussione un futuro con Caroline.

Sotto l'influenza di Julian (TODD LASANCE), in uno stato pericoloso e sconsiderato, Damon perde il controllo. Stefan cerca di farlo ragionare, per poi scoprire il motivo del suo declino.

Quando gli sforzi di Enzo per proteggere Bonnie finiscono per mettere la vita di lei a repentaglio, si scopre che Rayna forse possiede la chiave per la sua sopravvivenza.