Lenny Wolpe

Dopo aver trovato una lettera inviata dall'università che accettava Carrie ad un corso, la donna scopre che Doug ha volutamente deciso di tenerlgliela nascosta.

È sabato sera e Dorothy è l'unica ad avere un appuntamento galante, e questo sprona le altre amiche a ricordare alcuni dei peggiori appuntamenti galanti a cui siano mai andate.

Steve, che durante le feste si travestiva da Babbo Natale, sostiene di essere stato licenziato perché troppo grasso. Nel frattempo Ally continua ad avere visioni di quando era bambina.

Shawn è desiderato da due ragazze e chiede a Cory di occuparsi di una di loro. Cory non ha mai avuto molto successo con le ragazze, ma scopre di avere il potenziale per essere il fidanzato ideale.