Larry Cedar

"Charlie insegna a Jake l'arte dell'infedeltà mentre la sua ragazza è via per Natale. Con la partecipazione straordinaria del leggendario produttore/scrittore/attore televisivo CARL REINER nel ruolo di ""Marty Pepper,"" un famoso produttore televisivo che Evelyn invita da Charlie per la cena natalizia."

Sheldon scopre che il museo ferroviario cerca una guida volontaria e si propone immediatamente: i treni sono la sua passione!

Finalmente si scopre dov'è Derek.

Nel finale della stagione, Rory e Lorelai si preparano felicemente per il diploma di Rory alla Chilton. Ma importanti sviluppi in relazione all'Indipendence minacciano di rovinare la festa.

La concorrenza di Swearengen è la Bella Union di Chicago, un luogo di scommesse gestito dallo scaltro Cy Tolliver, da Madame Joanie Stubbs e dal guru del gioco d'azzardo Eddie Sawyer.

Swearengen manda Farnum a riprendersi la concessione di Garret. Alma prevale su Calamity Jane e Hickok e quest'ultimo nomina Bullock suo sostituto. Charlie Utter si allontana mentre la sfortuna di Hickok al gioco favorisce un ritorno inaspettato.