Kevin Zegers

Dan e Olivia partecipano a una gara teatrale ideata da Blair e diretta da Vanessa. Lady Gaga si esibisce.

Jenny riflette sul suo rapporto con Damien. Dan e Vanessa cercano di definire la loro relazione. Jack Bass riappare.

Dan rintraccia una donna misteriosa. Jenny aiuta Damien. Nate e Serena rafforzano la loro amicizia.

Rufus e Lily sospettano della relazione tra Jenny e Damien. Chuck scopre di più sulla donna misteriosa.

Blair e Dan cercano Juliet. Chuck sospetta che Lily gli nasconda qualcosa. Damien riappare.

Clark è sospettoso quando Lana improvvisamente è attratta da un compagno, Seth Nelson (KEVIN ZEGERS) ed inizia a comportarsi da ribelle, fino a farsi sbattere in prigione.