Jessica Szohr

Serena und Dan sind gezwungen, sich mit ihren Problemen auseinanderzusetzen, als sie bei einem Stromausfall in einem Aufzug gefangen sind. Blair und Chuck beklagen den Mangel an Leidenschaft in ihren neuen Beziehungen.

Blair ist begeistert, mit einem Adligen zusammen zu sein, aber ein intriganter Chuck hat andere Pläne für sie. Serena und Dan vereinbaren, ihre Techtelmechtel geheim zu halten.

Blair ist sehr traurig, da sie und Nate ihre Beziehung beendet haben. Sie schafft es dennoch, für ihren 17. Geburtstag ein fröhliches Gesicht aufzusetzen und versucht, ihre wahren Gefühle vor ihren Freunden zu verbergen. Als Nate sich überraschend bei ihr meldet, keimt in Blair erneut ein Fünkchen Hoffnung auf.

Serenas Leben und Ruf stehen auf dem Spiel - deshalb beschließt ihre beste Freundin Blair, die Sache in die Hand zu nehmen und der intriganten, boshaften Georgina Sparks (der gelegentliche Gaststar Michelle Trachtenberg) die Stirn zu bieten. Lily bereitet sich auf ihre Hochzeit vor, die auf der Upper East Side das Gesellschaftsereignis des Jahres werden soll. Aber sie kann Rufus nicht vergessen. Serena spricht sich endlich mit Dan aus und erzählt ihm die Wahrheit über ihre Vergangenheit - doch kommt das Geständnis noch rechtzeitig, um ihre Beziehung zu kitten? Und Lilys Raumausstatterin Amelia (Model Lydia Hearst aus dem berühmten Hearst-Clan) macht großen Eindruck auf Chuck.

Georgina (der gelegentliche Gaststar Michelle Trachtenberg) verrät den wahren Grund, warum Serena aus Manhattan ins Internat geflohen ist, und Serena verfällt schnell in alte Gewohnheiten. Blair, Nate und Chuck müssen ihr vielfältig verstricktes Gefühlsleben auf Eis legen, um ihrer Freundin zu helfen. Leider schämt sich Serena so sehr, dass sie Dan nicht die Wahrheit gesteht - er muss in Bezug auf seine Freundin das Schlimmste annehmen. Unterdessen ist Rufus begeistert: Seine Band wird für ein von den Rolling Stones gesponsertes Konzert engagiert, doch er hätte dort niemals Lily erwartet, denn sie will zur selben Zeit ihre Hochzeit vorbereiten. Sängerin Lisa Loeb und die berühmte Tortendesignerin Sylvia Weinstock spielen sich selbst.

Als Serena bemerkt, dass sich Dan mit dem neuen Mädchen in der Schule anfreundet, beschließen die immer loyale Blair und ihre Untertanen, sich mit Amanda anzufreunden, und die aufkeimende Romanze zu sabotieren.