Jennifer Morrison

Ted viene affrontato da una bella ragazza innervosita dall'invadenza dei lavori per costruire il nuovo edificio della GNB che lui sta progettando.

Barney nomina il 13 Febbraio Il Giorno della Disperazione in onore di tutte le donne disperatamente sole. Intanto Marshall riceve un regalo a sorpresa da Lily per il giorno di San Valentino. Ted e Zoey si avvicinano sempre di più.

Zoey si iscrive al corso di Ted e porta dalla sua parte gli studenti nel tentativo di salvare l'hotel dall'abbattimento. Marshall e Lily vedono Robin in una parata di Halloween.

Robin e Barney iniziano a legare quando intervengono nella relazione di Ted (finché non incontrano Nora), e Marshall e Lily corrono contro il tempo, perché lui pensa che presto sarà vittima di un’intossicazione alimentare. Intanto, Ted viene scelto come testimone di nozze a un matrimonio molto importante.

Quando il gruppo si reca da un evento per il quale è richiesto l'abito da sera al Museo di Storia Naturale, Ted viene presentato al marito di Zoey, Il Capitano.

A Ted viene fissato un appuntamento con la cugina di Zoey, e la semplicità di lei le fa guadagnare il soprannome di Honey. Intanto Barney cerca di conoscere meglio la ragazza a sua volta.