James Remar

Stefan e Damon ricordano gli incidenti che hanno portato alla rottura del loro rapporto.

Carrie decide che il suo unico e vero amore dev'essere New York.

Le ragazze festeggiano il trentaseiesimo compleanno di Charlotte con un viaggio ad Atlantic City, che per Miranda diventa anche una piacevole pausa.

Mr. Big fa qualcosa che lascia a Carrie il dubbio su cosa sarebbe potuto succedere.

Carrie cerca di far andare d'accordo Aidan e Big. Miranda si riavvicina a Steve. Charlotte e Trey continuano a tentare di avere un bambino.

Quando Aidan va a vivere da lei, Carrie si sente soffocare. Samantha rivela i suoi sentimenti per Richard.