James Frecheville

Jess e Nick affrontano alcune verità sulla loro relazione, Schmidt, Winston e Coach si affannano per fare una seconda impressione migliore sui loro nuovi vicini attraenti e Cece va nel panico dopo aver mandato un messaggio a Buster da ubriaca.

Jess assume, e poi è costretta a licenziare immediatamente, Coach, come nuovo allenatore di pallavolo della sua scuola. Nel frattempo, Schmidt viene citato in giudizio e Cece cattura l'attenzione di un uomo molto più giovane.

In un flashback, Mort scappa con l'amico Mark (Bradley Whitford) a un ritiro di cross-dresser nei boschi e si invaghisce di una donna molto comprensiva di nome Connie (Michaela Watkins). Sola dopo aver cancellato il proprio Bat Mitzvah, la tredicenne Ali va in cerca di guai con un uomo più grande di lei sulla spiaggia.