Eileen Brennan

Simon desidera tanto un cane e prega Dio perché gliene faccia trovare uno per la strada. Alla fine però è grazie all'intervento di Annie, che il desiderio del ragazzino viene esaudito. Mary è preoccupata perché nessun ragazzo l'ha ancora baciata.

Grace e Karen vanno a trovare in prigione Stan, che è stato arrestato per evasione fiscale. Per aiutare l'amica in difficoltà, lei si trasferisce nell'appartamento di Karen, dove diventa un'ospite molto esigente.

Jessica (Angela Lansbury) va a trovare una vecchia amica (Jane Powell), ora madre superiora di un convento. Le indagini sull'apparente suicidio di un'anziana suora svelano una serie di secreti tenuti a lungo nascosti. Con Eileen Brennan e Audrey Totter.

Grace (Debra Messing) accompagna Leo (guest star Harry Connick Jr.) a una cena con alcuni "amici", ma non si rende conto che in realtà si tratta dei suoi genitori. Si pentirà ben presto delle battute un po' spinte e del suo comportamento provocante.

Jack fa la parte di un eterosessuale in una pubblicità. Grace ha problemi con il nuovo gnomo da giardino di Will.

Jessica indaga quando, durante un viaggio a San Francisco, il redattore di una pagina di consigli al lettore viene assassinato da un folle.