Connie Sawyer

Ted rischia di perdere un aereo che deve assolutamente prendere per potersi recare a un importantissimo colloquio di lavoro, e lui e Robin cercano di capire perché. Ma per trovare il vero motivo devono ricostruire una serie di eventi che coinvolgono Lily e il suo vestito da sposa e Barney e la maratona di New York.

Gelosa della relazione tra Schmidt e Abby, Jess si trasferisce nella camera da letto di Nick; tuttavia, la convivenza non rende felici nessuno dei due. Nel frattempo, Winston fatica a prepararsi al meglio per la corsa a ostacoli della polizia di Los Angeles.

Sophie diventa un "socio passivo" negli affari delle ragazze.

Ray costringe Mickey a ritornare a Los Angeles e lo porta da Ed Cochran. L'uomo lo mette in libertà vigilata e, durante una conferenza stampa, si prende il merito per la cattura di Sully Sullivan. Ma una giornalista di Boston non crede alla storia.

Ray proibisce a Bridget di vedere Marvin, ma lei gli fa visita lo stesso e ha un incontro spaventoso. Nel frattempo, Ray va a Boston per cercare Sully e Frank tenta di chiudere le indagini di Van Miller.

Michael riunisce il proprio dream team – la guest star è Idris Elba ("The Wire").