Cheryl Bricker

Carrie rivaluta il suo lavoro dopo notizie inaspettate. Steve spinge Miranda a battezzare Brady nonostante le sue esitazioni.

Doug corre una gara di dieci chilometri per sostenere la prevenzione delle malattie cardiache. Nel frattempo Carrie dice accidentalmente a un altro Doug che lo ama.

Un incontro casuale con un colonnello militare (guest star AARON RAYMOND) porta Jane a riaprire un caso di omicidio chiuso.

Un appartamento si libera a Manhattan e Carrie desidera trasferirvisi, per realizzare il suo sogno di vivere in città. Tuttavia Doug vuole rimanere nel Queens.

Michael e la banda rintracciano un portacarte su una pista mentre Mahone viene sorpreso con qualcosa di inestimabile. Gretchen ha una riunione di famiglia e Self finisce nel radar di Wyatt. T-Bag inizia a svelare il codice di Whistler.

In occasione della settimana del bucaniere, la città di Gulf Haven si trasforma in un covo di pirati. Andy cerca di convincere Ellie a interpretare il suo alter ego in modo da attirare i turisti.