Charlene Amoia

Ted scopre che una camicia che aveva da anni nell'armadio, e che non gli era mai piaciuta, improvvisamente gli piace.

Marshall ritrova la sua voglia di aiutare l'ambiente, Ted incontra il Capitano e Robin vuole che Barney ammetta di provare qualcosa per la sua amica Nora.

Ted viene affrontato da una bella ragazza innervosita dall'invadenza dei lavori per costruire il nuovo edificio della GNB che lui sta progettando.

Tutto il gruppo si mette alla ricerca del locale che, stando ai racconti di Marshall, faceva i migliori hamburger di New York quando lui era appena arrivato in città.

Ted ha un appuntamento galante con la dermatologa che gli cancellerà la farfalla che ha tatuata sulla schiena. I suoi amici cercano di dissuaderlo, sostenendo che con le persone che si è obbligati a frequentare per motivi non sentimentali è meglio avere un rapporto di semplice amicizia. Barney è particolarmente agguerrito e gli espone la sua 'regola di platino'...

Quando Lily e Marshall scoprono che la ragazza di Ted ai tempi del college, Karen, si è trasferita a New York, finalmente rivelano quanto la odiassero a quei tempi.