Bobby Divito

Nel tentativo di passare più tempo con Carrie, Doug assume Holly per accompagnare Arthur. Il piano, tuttavia, gli si ritorce presto contro.

Dal momento che la fine dello sciopero dei lavoratori dell'IPS non sembra essere in vista, Doug prova a fare una supplenza nella scuola di sua sorella Stephanie.

Il giorno di San Valentino, Carrie deve annullare la cena con Doug perchè lui e Deacon devono consegnare due pinguini ad Albany.

Doug manipola Carrie tramite Arthur, per far si che le cose vengano fatte a modo suo.

Il gruppo decide di andare a giocare a paintball per festeggiare il compleanno di Deacon. Carrie dice a Doug che non c'è niente di male nel trovare attraenti le altre donne, ma poi commette l'errore di dirgli che trova Deacon attraente.

I genitori di Doug sono in visita per una settimana a casa loro mentre Carrie è via per lavoro.