Jimmy Shubert

Caroline e Max tentam assegurar alojamento de inverno para Chestnut.

A polícia pede ajuda a Monk para solucionar brutais assassinatos, todos sem aparente conexão entre si. O primeiro suspeito é um agente de seguros relacionado com três vítimas. Ele deve entender o modo de agir do criminoso antes que seja tarde demais.

Depois de ser preso por participar de um racha, Dom pede ajuda a Vince; na esperança de conseguir um papel para Vince, Ari se aproxima de Alan Gray em uma partida de golfe; Turtle contrata Drama como seu assistente pessoal.

Doug mente para Carrie sobre ter que trabalhar até tarde para poder jogar futebol de lama e não ir ao seminário dela.

Os pais de Doug tomam conta de sua casa enquanto ele faz uma viagem de negócios.

Vince põe a mansão à venda para bancar o roteiro de "Medellín". Mas Ari insiste que é preciso encontrar um príncipe interessado em financiá-lo. Turtle tem um encontro com Kelly.