Shaun Sipos

Op Elena's verzoek komt Damon met een effectieve manier om Wes antwoorden op te laten biechten. Jesse (KENDRICK SAMPSON) heeft Caroline's hulp nodig. Bonnie probeert zich stand te houden.

Caroline overtuigt Elena en Bonnie om het 'Bittere bal' bij te wonen.

Elena vraagt Aaron (SHAUN SIPOS) om hulp. Damon vertelt Elena over een verschrikkelijke beproeving waardoor hij decennialang geheimen moest bewaren. Stefan blijft Katherine hulp aanbieden.

Damon moet een verontrustende confessie doen aan Elena. Op aandringen van Enzo (MICHAEL MALARKEY) vraagt Caroline aan Stefan om haar te ontmoeten. Ze krijgen bezoek van een groep Travelers.

In een poging Damon te stoppen, ontketent Dr. Wes (RICK COSNETT) zijn geheime wapen, waardoor Damon wordt gedwongen met een deel van zijn verleden om te gaan.

Elena en Damon gaan naar het Whitmore Historical Ball als Anne Boleyn en Henry VIII. Silas eist dat Damon een ondenkbare daad pleegt, maar dit leidt tot een gewelddadige confrontatie.