De langste week
Conrad Valmont (Jason Bateman) is bijna veertig, maar niet van plan volwassen te worden. Hij heeft veel gestudeerd, maar geen werk. Als zijn ouders plotseling gaan scheiden, krijgt hij geen toelage meer en wordt hij op straat gezet in de Upper West Side. Gelukkig mag hij bij zijn vriend Dylan (Billy Crudup) logeren en als dank wordt hij gelijk maar verliefd op Dylans vriendin Beatrice (Olivia Wilde). Terwijl Conrad zijn best doet om Beatrice voor zich te winnen en geheimhoudt dat hij blut is, wil Dylan hem aan Jocelyn (Jenny Slate) koppelen. Conrad probeert zoals altijd de schijn op te houden, maar hij beseft dat charme alleen niet genoeg is als je schulden maakt. Hij wordt gedwongen om na te denken over zijn bestaan: moet Conrad alles verliezen om in te zien wat hij kan worden?