Leslie-Anne Huff

Eine Haushälterin findet ihre Chefin tot im Solarium. Dort scheint sie schon länger zu liegen, denn durch die Hitze ist von ihr nur noch eine schleimige Masse übrig. Bei der Toten handelt es sich um die Hochzeitsplanerin Wendy Bovitz.

Als Komplikationen von ihrer übernatürlichen Schwangerschaft Carolines Leben stark bedrohen, ergreifen Stefan und Valerie (Elizabeth Blackmore) extreme Maßnahmen, um sie und ihre Babys zu retten. Als Enzo ein dunkles Geheimnis über Damon erfährt, verwendet er diese Information, um Damon zu zwingen, ihm bei der Suche nach Rayna Cruz (Leslie-Anne Huff) zu helfen, einer skrupellosen Vampirjägerin, die auf freiem Fuß ist. Als jedoch Damons Handlungen alle, die er liebt, ungewollt in Raynas Visier bringt, ist er gezwungen, die Dinge richtig zu stellen, bevor es zu spät ist.

Als seine Erfahrung im Phoenix-Stein Damon zum Undenkbaren verleitet, findet er sich sorglos in der Welt, gerät völlig außer Kontrolle und unter den Einfluss des gefährlichen und rücksichtslosen Julian (wiederkehrender Gaststar Todd Lasance). Stefan will seinen Bruder nicht aufgeben und versucht, mit ihm zu reden, aber er findet dabei nur den verheerenden Grund für dessen Abstieg heraus. Caroline beginnt, gefährliche Nebenwirkungen ihrer übernatürlichen Schwangerschaft zu zeigen, und sieht sich gezwungen, Valerie (wiederkehrender Gaststar Elizabeth Blackmore) um Hilfe zu bitten. Inzwischen versuchen Bonnie, Nora (wiederkehrender Gaststar Scarlett Byrne) und Mary Louise (wiederkehrender Gaststar Teressa Liane), einen skrupellosen Vampirjäger namens Rayna (Leslie-Anne Huff) ausfindig zu machen, da sie vermuten, dass sie wieder aufgetaucht ist.

In New Orleans sieht Stefan sich Klaus Mikaelson gegenüber, der bald über die unerwartete Ankunft seines alten Freundes Verdacht schöpft.

Matt beschließt, dass es an der Zeit ist, sich den Vampiren von Mystic Falls zu stellen. Damons Verlangen, sich selbst dem Geschehen zu entziehen, wird stärker.

Die Zeit wird knapp und Rayna nähert sich Stefan. Valerie versucht, Damon zur Vernunft zu bringen. Enzo versucht, seinen Ruf wiederherzustellen.